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Miguel Ángel García
Lípidos
LÍPIDOS  (grasas)   (C, H, O, P, S)

Son compuestos químicamente muy diversos, untuosos al tacto, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (alcohol, éter, cloroformo, bencina,...), con brillo graso, menos densas que el agua y malas conductoras del calor.

CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS LÍPIDOS

Lípidos saponificables
(con ácidos grasos)
Simples = hololípidos Ácidos grasos Insaturados
Saturados Monoinsaturados
Poliinsaturados
Acilglicéridos (grasas)
Céridos (ceras)
Complejos, de membrana o heterolípidos Glicerolípidos Gliceroglucolípidos
Glicerofosfolípidos = fosfolípidos  
Esfingolípidos Esfingoglucolípidos = glucolípidos Cerebrósidos
Gangliósidos
Esfingofosfolípidos = fosfoesfigolípidos Esfingomielinas
Eicosanoides Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Lípidos no saponificables
(sin ácidos grasos)
Terpenos = isoprenoides
Esteroides Esteroles Colesterol
Vitamina D
Estradiol
Ácidos biliares
Hormonas esteroideas H. suprarrenales Aldosterona
Cortisona = cortisol
H. sexuales Testosterona
Progesterona
Solanina
Eicosanoides Prostaglandinas


LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monocarboxílicos de elevado número de átomos de C, de fórmula CH3-(CH2)n-COOH  (→ es insaturado si tiene dobles enlaces y saturado si sólo tiene enlaces simples. Se diferencian por el nº de átomos de C y por el nº y la posición de los dobles enlaces. Ver la isomería geométrica "cis-trans".

A veces, por comodidad, representaremos la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos como una simple línea quebrada. La cadena de los ácidos grasos saturados puede disponerse totalmente extendida, mientras que la cadena de los ácidos grasos insaturados, al tener dobles enlaces, adopta una disposición doblada.
Los ácidos grasos no suelen encontrarse en estado libre y se obtienen por hidrólisis ácida o enzimática de los lípidos saponificables (ver principales ácidos grasos).

CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Saturados Grasas animales sólidas (mantecas, tocinos).
Suelen ser sólidos a T ambiente.
Palmítico (C16) → Grasas animales y manteca de cacao.
Esteárico (C18)
Ác. decanoico (C10) → Leche de los mamíferos.
 
Insaturados Origen vegetal.
Generalmente líquidos a T ambiente.
Monoinsaturados Ác. oleico (C18) Aceite de oliva, membrana plasmática animales.
Poliinsaturados Linoleico (C18) 2 insaturaciones Ácidos esenciales → vit F.
En aceites veg. y pescados azules.
Linolénico (C18) 3 insaturaciones
Araquidónico (C20) 4 insaturaciones


Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos

♦  Son anfipáticos
Poseen (en especial los fosfolípidos) una zona polar (hidrófila) que contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carácter hidrófilo, y otra apolar (hidrófoba), que es la cadena carbonatada alifática e hidrófoba.

El -COOH establece enlaces de H con otras moléculas polares, mientras que la cadena alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes.

♦  El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena alifática (ya que aumentan las interacciones de Van der Waals), pero el grado de insaturación lo disminuye, ya que los dobles enlaces originan codos que acortan las moléculas y reducen el nº de interacciones.

♦  Reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en presencia de álcalis (→ saponificación) formando sales de Na y K (jabones) (ver fig.).

Reacción de esterificación:

  R'-COOH  +  HOCH2-R''   →   R'-CO-O-CH2-R''  +   H2O
ác. orgánico      alcohol                   éster                          

Reacción de saponificación:

R'-CO-O-CH2-R''   +   NaOH (ó KOH)   →   R'-COONa   +   HOCH2-R''
       éster                              sal (estearato) de Na (ó K)     alcohol

Ver ejemplo:

La saponificación es una hidrólisis que se usa para la obtención de jabones, hirviendo la grasa con una base fuerte como la sosa (NaOH) o la potasa (KOH) (ver efecto detergente):

  R'-COOH   +   NaOH (ó KOH)   →   R'-COONa   +   H2O
ác. orgánico                                sal sódica (jabón)            
 
Ver la CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Ver las FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
 
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