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Miguel Ángel García
Disacáridos
DISACÁRIDOS. OLIGOSACÁRIDOS

Los disacáridos se forman por unión de dos monosacáridos por enlace O-glucosídico entre el -OH del C anomérico de un monosacárido con otro -OH de otro monosacárido, con pérdida de una molécula de agua (síntesis por condensación o deshidratación). Ver la formación de la maltosa.

Los grupos -OH que intervienen en la unión pueden encontrarse bien en forma α o ß, lo que dará lugar a sustancias diferentes.

Tenemos dos tipos de enlace O-glucosídico:
- Enlace monocarbonílico → entre el OH del carbono anomérico del primer monosacárido y otro OH del segundo.
- Enlace dicarbonílico  → si intervienen los OH de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos.
El enlace puede además ser α o ß en función de la posición del -OH del carbono anomérico del primer monosacárido.

Propiedades de los disacáridos:

Son solubles en agua, dulces y cristalizables.
Los disacáridos con enlace monocarbonílico tienen poder reductor, pero los que tienen enlace dicarbonílico son no reductores (pues no tiene ningún -OH hemiacetálico / hemicetálico libre y es este OH el que les da las propiedades reductoras) (ver fig.).

Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la membrana plasmática donde actúan como receptores de muchas sustancias y como moléculas que sirven para que las células se reconozcan entre sí.

NOMENCLATURA DE LOS DISACÁRIDOS
 
 
 


CLASIFICACIÓN DE LOS DISACÁRIDOS

Sacarosa α-D-glucopiranosil (1→2) ß-D-fructofuranosa Función energética (de reserva inmediata) Caña de azucar y remolacha.
Se almacena. No tiene carácter reductor.
Lactosa ß-D-galactopiranosil (1→4) ß-D-glucopiranosa Azúcar de la leche.
Libre, no forma polímeros. Carácter reductor.
Maltosa α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa Azúcar de malta.
Producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno. Carácter reductor.
Celobiosa ß-D-glucopiranosil (1→4) ß-D-glucopiranosa No existe libre, pues resulta de la hidrólisis de la celulosa. Carácter reductor.
 Ver fórmulas de algunos disacáridos de interés biológico. Ver propiedades biológicas.

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