PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS:

• Son solubles en agua (ya que los OH son polares), dulces y cristalizables.

• Todos tienen poder reductor. El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de Cu (reactivo de Fehling) y de Ag, oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo:
Cu^{++    →}    Cu⁺
azul            rojo     

Algunas cetopentosas: L-arabinosa, D-xilosa, D-xilulosa.
Algunas cetohexosas: L-sorbosa, D-manoheptulosa.

♣  Fórmulas lineales → proyecciones de Fischer.

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente (ver cómo se realiza la numeración de C).

Los monosacáridos tienen carbonos asimétricos (carbonos que tienen 4 sustituyentes diferentes) por lo que presentan estereoisomería. Los estereoisómeros se diferencian en la colocación de los H y OH de cada carbono asimétrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molécula.

Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de carbono asimétrico a la derecha pertenecen a la serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda. De los 2ⁿ isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad (imágenes especulares) pertenecen a la serie L. En los seres vivos normalmente sólo aparece una de las formas. Por convenio, se ha decidido que esta forma es la D. Ver las D aldosas y las D cetosas.

Ver los estereoisómeros de las aldotetrosas y de las hexosas.

Enantiómeros.

Son epímeros del 1, el y y el 3.

♣  Fórmulas cíclicas

Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo carbonilo, -C=O, reacciona con el grupo hidroxilo, -C-O-H, del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un enlace hemiacetal (covalente) (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo.

Ciclación de la glucosa. Ver la ciclación de la fructosa. La glucosa y la frutosa son isómeros de posición.

Representación de las fórmulas cíclicas de la hexosas → proyección de Haworth, con el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH₂OH se pone por encima y en las L por debajo.

Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si éste es hexagonal se denominan piranosas.

En las piranosas, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si están a un mismo lado.

FORMAS α y ß

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono carbonílico (el C1 en las aldosas o el C2 en las cetosas). Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico.
La posición del OH hemiacetálico unido a él determina una nueva estereoisomería llamada anomería. Hay dos formas anoméricas: forma α (-OH bajo el plano) y forma ß (-OH encima del plano).

→

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa, ß-D-glucopiranosa, α-D-fructofuranos,...

Representación la α-D-fructofuranosa en posición normal (a), girada (b) y volteada (c):

Normalmente, las fórmulas cíclicas de los monosacáridos se representan con el carbono anomérico hacia la derecha, el resto de los carbonos del ciclo por orden en el sentido de las agujas del reloj. No obstante, la molécula puede representarse bien girada (giro de 180º según el eje Y) o volteada (giro de 180º según el eje Z).

Es la capacidad para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa una disolución de un azúcar.

- Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj, los monosacáridos son dextrógiros (+).
- Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros (-).

El gliceraldehído, al tener un carbono asimétrico, no tiene planos de simetría (no se la puede dividir en dos partes iguales por un plano).
Si una molécula no presenta planos de simetría, presenta actividad óptica. Todos los enantiómeros tienen actividad óptica.